РЕДОКС-реакция пиридина

Из-за низкой плотности электронного облака на пиридиновом кольце его обычно нелегко окислить, особенно в кислых условиях, после соли пиридина атом азота имеет положительный заряд, и индукционный эффект поглощения электронов проявляется усилен, благодаря чему плотность электронного облака на кольце ниже и устойчивость окислителя повышена. Когда пиридиновое кольцо имеет боковую цепь, происходит реакция окисления боковой цепи.
В особых условиях окисления пиридин может подвергаться реакции окисления, подобно третичному амину, с образованием N-оксида. Например, при взаимодействии пиридина с пероксидной кислотой или перекисью водорода образуется н-оксид пиридина.
Н-оксид пиридина можно восстановить до дезоксигената. В н-оксиде пиридина неподеленная электронная пара на атоме кислорода может быть сопряжена с ароматической большой π-связью, что увеличивает плотность электронного облака на кольце, а места и значительно увеличиваются, что делает реакцию электрофильного замещения пиридинового кольца легко произойти. Из-за положительного заряда на атоме азота после образования н-оксида пиридина индуцированный эффект поглощения электронов увеличивается, в результате чего плотность электронного облака позиции снижается, поэтому реакция электрофильного замещения в основном происходит по адресу 4( ). В то же время н-оксид пиридина также склонен к реакциям нуклеофильного замещения.
В отличие от реакции окисления пиридин склонен к гидрированию-восстановлению бензольного кольца, которое можно восстановить каталитическим гидрированием и химическими реагентами.