Электрофильное замещение пиридина

Пиридин представляет собой гетероциклическое кольцо с «π-дефицитом», и плотность его электронного облака ниже, чем у бензола, поэтому его активность реакции электрофильного замещения также ниже, чем у бензола, и он сравним с нитробензолом. Из-за пассивации атомов азота в кольце условия реакции электрофильного замещения жесткие, выход низкий, заместители в основном попадают в положение 3( ).
По сравнению с бензолом циклическое электрофильное замещение пиридина становится более затруднительным, и заместители в основном входят в положение 3( ), что можно объяснить относительной стабильностью интермедиата.
Электрофильное замещение пиридина более сложно, чем бензола, из-за наличия электрически поглощающих атомов азота, а положительные ионы интермедиатов не так стабильны, как соответствующие интермедиаты, замещенные бензолом. Сравнивая положение атаки электрофильного реагента, можно видеть, что при атаке позиций 2( ) и 4( ) образующийся интермедиат имеет формулу резонансного предела, положительно заряженную на электроотрицательном атоме азота, который крайне нестабилен, и Замещенный промежуточный продукт 3( ) не имеет этой чрезвычайно нестабильной предельной формулы, и его промежуточный продукт более стабилен, чем промежуточный продукт, атакующий положения 2 и 4. Следовательно, продукты замещения 3-х позиций легко генерируются.